自欧洲冠军杯于1955/1956赛季创建以来，皇家马德里在最初5个赛季中称霸该项赛事，兰斯体育队先后于55/56和58/59赛季在决赛中被皇马擒下，而佛罗伦萨和AC米兰则分别在56/57及57/58赛季不敌皇马，而皇马在1959/1960赛季的欧洲冠军杯决赛中则遭遇了俱乐部法兰克福，这是史上最经典的欧冠决赛之一、同时也是皇家马德里在欧战中首次遭遇德甲球会，比赛在苏格兰格拉斯哥的汉普顿公园球场打响，皇马在0-1落后的情况下、依靠着普斯卡什的4粒进球及斯蒂法诺的帽子戏法，不可思议的以7-4逆转法兰克福、“五连冠”伟业就此缔造。
当然，皇马在与德国球会的交战记录也并非总是完美回忆，在1975/1976赛季的欧冠半决赛中，皇家马德里与拜仁(拜仁新闻拜仁资料)慕尼黑首次在欧战中遭遇，首回合在伯纳乌、拜仁慕尼黑顽强地以1-1逼平了皇马，而班师回德的拜仁则在次回合中干净利落的2-0将皇马擒下。在1986/1987赛季的欧洲冠军杯半决赛中，拜仁慕尼黑在首回合主场以4-1横扫西班牙冠军队，皇马虽然在次回合1-0取胜，但也回天无力。
自1999/2000赛季开始，皇家马德里与拜仁慕尼黑共在欧冠中交手12场，其中最为关键的名字就是奥利佛-卡恩(卡恩新闻卡恩说吧)，拜仁慕尼黑在其中6个主场比赛中、取得了5胜1平的佳绩，客场战绩则为2胜4负，在其中4次淘汰赛对决中，皇马与拜仁各在其中两次中成为赢家，上赛季则是拜仁慕尼黑笑到了最后。
